该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

普通人的命运在轰轰烈烈的时代面前总是渺小到可以忽略不计。个人，如果勇敢地站出来想阻止时代洪流，多少像奋力扑向风车的唐吉坷德，往往只能当殉道者，而更多时候，个人甚至连选择当旁观者的权利也没有。可是普通人的悲剧，无疑能照出历史的荒谬与残忍。1945年日本无条件投降后台湾光复，基隆一户林姓人家眼见也要过上好日子，但人算不如天算，林家大小波折从此不断。“二•二八”事件发生后，家中的四兄弟更是只剩下老老实实开有一家照相馆的聋哑人老四林文清（梁朝伟）。然而悲剧并没到此终止，因为和进步人士有联系，林文清也没能逃脱被逮捕的命运，到此，林家男子只剩林文清和吴宽美（辛树芬）的幼儿——他尚呆在襁褓中咿呀咿呀地学语。

不疯狂，怎叫青春？居然（董子健饰）在高考前拍毕业照时，当着全校师生的面，大声地用泰戈尔的诗句向暗恋了三年的黄晶晶（安悦溪饰）表白，收获了甜蜜的初恋。但很快初恋的甜蜜就被闻讯赶来的母亲（咏梅饰）破坏了，黄晶晶在居然母亲的刺激下傲然离去，居然伤心的想爬墙挽回初恋，却摔伤了尾骨。失恋加受伤的他高考失利，看着黄晶晶前往复旦的身影，决定复读追逐爱情。开始了一段疯狂的高三历程。在每个青春的回忆中，一个深陷暗恋默默付出的女孩儿，几个情感丰富讲义气的哥们，一群各有故事特色十足的损友，一段所有人共有的回忆。这就是青春派——生活里总在闪烁，永不褪色的一段岁月。

19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。上海、香港、台湾，半个多世纪的骨血漂泊，牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断，理还乱，纷纷扰扰，纠缠绵延……

林佳莉（张艾嘉饰）成长于台湾南部传统小镇的医师家庭。她和哥哥林佳森（高鸣鸿饰）二人自幼接受精英教育，从名校大学毕业。然而，佳莉不愿跟哥哥一样，被迫放弃恋人谭蔚青（胡因梦饰），而接受父亲之命所强加安排的婚姻。她毅然离家北上，和恋人程德伟（毛学维饰）在台北这个急速现代化的城市中结婚定居。然而，70、80年代经济起飞的台湾，商业竞争骤烈，德伟逐渐卷入那个金钱竞逐、应酬酒色的世界，最终迷失了自己。愈益感到孤单空虚的佳莉，一日接到电话告知：德伟已经淹死在海边。她赶赴海滩边，面对那一具不知道究竟是不是丈夫的尸体。多年后，佳莉重遇外国归来演出的谭蔚青，两人在咖啡厅回忆起旧事。