现实与想象总是有很大差距，梁致远（胡军饰）走出校门踏入社会后，既感到社会上人事关系的复杂，人与人相处仿佛在演戏，你永远不知道对方说的哪句话是真的，只有小心揣测别人的心思。在同事撮合下，他认识了八面玲珑的许小曼（梅婷饰），俩人刚好形成性格上的互补。不久，双双坠入爱河。许小曼也不时开导不能与时倶进的梁致远，但他天生的书呆子气，根本听不进去，最终二人分道扬镳。梁致远与小曼分手后，失落而消沉，他只有重新独立面对这个复杂的社会。最终，他默认了当今生存的游戏规则，反而得到提拨重用。待一切适应后，他不由想起了许小曼当初的谆谆教导，可是为时已晚......

该剧讲述了在三十年代旧上海的一个跨越半生的爱情故事。顾曼桢来到一家工厂做文员，同事沈世钧温和敦厚，曼桢和他互相倾慕，在误会与互助中逐渐相爱。姐姐曼璐为了家里生计当了舞女，但容颜易逝，风华不再，一家人在物欲横流的泥沼中翻滚求生。沈家希望沈世钧能与石家大小姐石翠芝结合，而翠芝却阴错阳差爱上了世均好友许叔惠。曼璐嫁给老谋深算的祝鸿才，为了留住丈夫的心不惜利用自己的亲妹妹借腹生子。繁华瑰丽的旧上海变得诡秘甚至险恶狰狞。多年以后，曼桢与世钧再相见，缘分竟然如此阴差阳错，曼璐的临死托孤，曼桢决定为了孩子嫁与祝鸿才，而世钧也与翠芝相濡以沫，物是人非相见恨晚，似乎已经回不到从前，然后一切永远不是定数，真正的爱经得起时间的淬火，错误的轨迹也会因爱的力量，而回归正途，面对自己，面对时代，呐喊与抗争，让生命更有价值，未来更有希望。

某街区五位背景各异的老太太，悠然过着各自的晚年生活。梅姨开着一家咖啡馆，儿子的去世成了她内心挥之不去的痛。而服务员小雪的出现，彻底打乱了她的生活。宋老师日日来去奔波，将自己的生活安排得满满当当，却不时给女儿带来麻烦。刘大夫初来乍到，试图对儿子的生活强力去改变，令儿子苦不堪言。红姐是当地土著，虽衣食无忧，但儿女的婚事却成了她心头最大的难题。艾琳是街区里的“女神”，但内心的孤独只有她自己最清楚。五位老太太因一场“健康讲座”走到一起，在与骗子们激烈的斗智斗勇后，成为了“老闺蜜”。从此，便一起相互扶持，共同乐观面对生老病死那些沉重的话题。为了互助和助他，五位老人决定抱团养老，开起一家“老年人的乌托邦”。虽由此经历种种挫折，但最终，却用达观的姿态去笑着面对世界，并携手一起前往心中的圣地泸沽湖。

社交悍匪奶奶刘秀英（杨昆 饰）与社恐内向孙女刘绮梦（吴佳怡 饰）相依为命多年却存有隔阂，因为一场意外事件致使两人灵魂互换，六旬老太替孙出征整顿职场，零零后孙女提前过上退休生活，体验彼此反差极大的人生。在这特殊的经历后，她们逐渐理解彼此，最终以爱疗愈对方，相互陪伴与守护。展现了烟火治愈，笑泪齐飞的温情故事。