一向安于现状的白领青年薛可正（黄宗泽饰），被陷害导致失业，同时拍拖多年的女友以娜（邓丽欣饰）提出分手，一夜间顿时成为双失青年。在儿时朋友栽（洪天明饰）和刚刚出狱的弟弟可勇（陈伟霆饰）介绍下，误打误撞进入一金融公司成为黄金经纪。兄弟二人见识了这一行的人生百态和金钱的丑恶；可勇在公司更认识了后来成为太太的姚静悠YoYo（陈嘉桓饰）；正当薜可正事业刚刚有起色，家中父亲因癌症去世，兄弟二人大受打击。薜可正拒绝父亲的好友帮助，离开金融行业转为经营卖烤串的小摊档。在创业初期，薜可正认识了刚烈女子安儿（赵荣饰）。因为看不过眼安儿的儿子思倪（陈学文饰）给前夫虐待，毅然帮助安儿和前夫争夺思倪的抚养权。与此同时，可勇与YoYo也闹离婚要争夺孩子抚养权，薜可正从一个双失青年，在现实的生活和家庭纠纷下，逐渐成长为一个真正的男人，而可勇及YoYo也在可正及安儿的影响下，开展了人生的另一阶段……

1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生饰）与妻子张永成（袁咏仪饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈四妹（钟欣桐饰）、邓声（陈小春饰）、汪东（周定宇饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚饰）一段鲜为人知的事迹。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。