日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的两周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树”在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。不想不久渡边博子竟然收到署名为“藤井树（中山美穗）”的回信，经过进一步了解，她知晓此藤井树是一个同她年纪相仿的女孩，且还是男友藤井树（柏原崇）少年时代的同班同学。为了多了解一些昔日恋人在中学时代的情况，渡边博子开始与女性藤井树书信往来。而藤井树在不断的回忆中，渐渐发现少年时代与她同名同姓的那个藤井树曾对自己藏了一腔柔情。

岸边野裕里（松隆子）在姐姐远野未笑的葬礼上，遇到了姐姐的女儿远野鮎美（广濑铃）。无法接受母亲亡故的鮎美，也无法打开母亲留下的最后一封信。裕里参加了要和大家报告姐姐往生的同学会，巧的是，她的初恋对象镜史郎（福山雅治）也来了，两人在一封封书信的联系中串接起三人当年的故事。

莲见雄一（市原隼人饰）与母亲、继父、弟弟生活在一个幽静的小城里。他跟同班同学星野修介（忍成修吾饰）同在剑道部，两人成为好朋友。星野本来是一个品学兼优的学生，却遭到了同学的嫉妒。当暑假时一群同学自冲绳回来以后，星野变了一个人似的。接着星野开始以欺负同学为乐，而且手段残忍，雄一也不能幸免。雄一性格孤僻，喜欢歌手莉莉周，在自己建立的莉莉周论坛上他认识了一个叫“青猫”的人。雄一与青猫都过着不容易的生活，两人互相鼓励，并约定在莉莉周的演唱会上见面，“青猫”的出现令雄一十分惊讶。

生死离别，红颜薄命。告别了命途乖离的姐姐，袁之华（周迅饰）带着些许落寞的心情和丈夫以及姐姐的儿子晨晨踏上归途。临走的时候，她从外甥女睦睦（邓恩熙饰）手中接过一封邀请函，这是姐姐袁之南初中同学会的邀请。在久别重逢的老友欢聚环境中，被众人当作之南的之华无法坦然道出姐姐去世的事实。她选择先行离去，途中却又与姐妹俩的旧相识尹川（秦昊饰）重逢。在此之后，之华以姐姐的名义给尹川写信，重温青葱时代的记忆。与此同时，待在老家的睦睦和之华的女儿飒然（张子枫饰）接到了尹川的来信，出于对母亲过往的好奇，她们以稚嫩的笔触写了回信。喧嚣匆忙的电子时代，两代人分出三地，重绘他们逝去的岁月人生……

在东京担任派遣教师的皆川七海（黑木华饰）是一个有些怯懦内向的女孩，她的事业进展并不顺利，爱情方面则还算欣慰。她通过网络认识了同为教师的鹤冈铁也（地曳豪饰），双方父母见面后遂谈婚论嫁。谁知婚后丈夫闹出外遇的传闻，她本人则被婆婆认定出轨而逐出门户。无家可归的七海只得求助网络好友安室行舛（绫野刚饰），帮她安排住处和打工场所。在伪装亲友出席陌生人的婚礼期间，她见识到了现代婚姻的虚伪，也和特立独行的女孩里中真白（Cocco饰）成为好友。不久后，七海接到安室提供的新的工作，即去某别墅担任女佣。在那里，她再次见到真白，命运将两个女孩紧紧联系到了一起……

数不尽的摩天大楼，看不完的车水马龙，这里便是不可思议的纽约。怀揣各种梦想的人们，来自不同地域，处于不同境遇，他们巧遇在街头的小酒馆，邂逅在街角的路灯下，因为好奇而交谈，因为寂寞而吸引，在那个充满巧合的城市，演泽着别样的风情与不同浪漫。本片由12个小短片混剪而成，是继《巴黎我爱你》之后的第二部“爱情城市”系列电影。十二位导演用自己独特的视角重新造访这座城市，他们用自己独特的方式展示了对于纽约的原创性看法。制片埃曼纽班毕伊表示此系列电影还将继续推出，2010年他们的目标锁定里约热内卢和上海两座城市。