陈耀庆（任达华饰）车技娴熟，与三名好友洪（尹阳明饰）、聪（张耀扬饰）、大弟（刘青云饰）在湾仔做泊车一行。大弟嗜赌，因拖欠赌债被湾仔阿扬（林国斌饰）毒打，庆等人为还债窃阿扬车子，自此双方结下仇怨。庆对有一面之缘的女子阿妙（陈妙瑛饰）念念不忘，再次相遇后二人终于走到一起，而洪与阿妙好友阿芬（陈加玲饰）成为情侣。庆有感自己实力微弱，遂涉足看场与讨债，势力迅速得以扩展，风光一时无两，多位话事人不满庆做大，设计拉庆进入毒品生意，结果被庆拒绝。当庆赴澳门参加赛车并萌生退意之时，暗杀者的脚步却步步逼近……本片根据湾仔之虎陈耀兴经历改编。

青年张健康（张卫健饰）靠画漫画维生，然而他的作品天马行空缺乏逻辑，导致单行本严重积压，社长和同事处处挤兑他，健康本人也为寻找灵感苦恼不已。饮料店小妹安琪对健康暗恋已久，健康的母亲明姐为了唤醒健康的灵感也在做着徒劳的努力，对女人们漠不关心的健康从《一本漫画闯天涯》中得到了启发，将希望寄托在形似黑道中人的新邻居包尾达（吴孟达饰）身上，健康央求包尾达带他搜集黑道素材，包尾达因健康而受黑道兄弟侮辱，甩手不干，无奈明姐风情万种，二人勾动天雷地火，包尾达为了明姐只得再为健康引路，这次二人意外见证黑道血腥现场，惹祸上身……