本剧以一个大家庭几代人的恩怨情仇，融合娘惹文化精髓，展现了新加坡的历史变迁。哑女菊香（欧萱饰）出生在一个新加坡土生华人大家庭，温柔漂亮更有一手好厨艺和女红，由于是姨太太所生而身份低贱。在日军南下前夕，她被安排嫁给一位富有峇峇当妾，却不甘命运安排而逃婚，巧遇一名日本青年摄影师，最终两人私定终身。战争爆发后，菊香夫妻不幸遇难身亡，留下孤苦伶仃的女儿月娘（欧萱饰）。月娘逃到外祖父家，在外婆的督导下，继承了娘惹的厨艺、女红，长成像她母亲一样娇俏的少女。战后外祖父一家逃难回来，月娘就像当年的母亲一样，被歧视、毒打、折磨，为了保护外婆，她忍辱负重。由于一次误打误撞，她结识了“身无分文”的小司机陈锡（戚玉武饰），此后两人来往不断。原来陈锡出生名门，隐瞒身份与月娘交往，却被她的纯真、善良和坚强感动，对她一往情深。由于身份地位悬殊，各自的家庭不断施压，两人决定私奔，但命运却让他们一次又一次地错过……

一份假结婚的契约让越南新娘芳草爱上了残疾律师世杰，同时也让她离开了这个深爱她的男人，回到自己的家乡。本以为与世杰破镜重圆重归这片土地，她便能在童话里找到归属。可惜世事难料，芳草并不知道世杰的脑伤早已在慢慢侵蚀他的记忆。与此同时，芳草青梅足马的越南邻居许文武出现，两人同乡情近，小夫妻之间关系陷入僵局。

本剧是《信.约》三部曲的完结篇，故事横跨20年，从1966年新加坡独立后的百废待兴到80年代的欣欣向荣。延续上一系列主要人物的悲欢离合，并通过分崩离析的一家人，带出那个时代的变迁。许多历史事件将随着剧情的推展重现在观众眼前，例如居者有其屋政策、实行国民服役、英国宣布撤军、1969年种族暴力事件、1978年史拜罗斯号油槽船爆炸、1986年新世界酒店倒塌、1987大股灾等。

40岁的林俐（刘子绚 饰演）是一家高级化妆品牌公司的创意总监，与丈夫陈石（林明伦 饰演）结婚15年，并育有一名女儿思远（袁俪轩 饰演）。为了家庭和事业，林俐鞠躬尽瘁。在外人眼里，林俐就是人生胜利组，是新时代女性的最佳代表，家庭幸福美满，事业有成。可是就在林俐即将踏入40岁的40天前，她的婚姻和事业迎来了波折，上司Bernard从国外聘请了年轻网红张文豫（姚懿珊 饰演）来担任创意顾问和她竞争，同时她还发现了陈石外遇思远的补习老师黄玉婷（林绿 饰演），甚至发现陈石早已经准备好离婚协议书。 彷徨无助的林俐一时无法接受，也不知道该如何面对陈石，只好暂时假装若无其事，逃避现实。就在此时思远也发现了爸爸陈石竟然外遇自己的补习老师玉婷。一时气愤的思远砸了玉婷的电脑泄愤，也因此让陈石发现林俐和思远都知道自己外遇的事。回家后林俐终于面对现实，责问陈石外遇的原因。陈石却说不关玉婷的事，而是两人的感情早已出现问题。为了阻止父母离婚，思远毅然选择离家出走，并投靠网友张东升（孙政 饰演）。林俐和陈石到处寻找思远不果，再次争吵。林俐的妈妈徐丽娇得知外孙女离家出走，以为思远是因为受不了林俐的专制和霸道而离家出走，劝林俐要像陈石一样多为别人着想。林俐忍无可忍，终于说出陈石有外遇的事。丽娇感到惊讶，没想到向来老实的女婿也会背叛妻子，一时难以接受，将他痛骂一顿。