孙小凡（陈浩民饰）是一位名不见经传的小小漫画家，自幼生长在孤儿院的他和名为铁兰儿的女孩是青梅竹马的好友。近日里，孙小凡和铁兰儿忽然都遭到了不明人物的袭击，这让向来小心谨慎的两人感到百思不得其解。原来，孙小凡的真实身份是齐天大圣孙悟空留在凡间的肉身，而袭击他的，则是孙悟空内心黑暗面的化身黑暗悟空（陈忻泽饰）。在黑暗悟空的影响下，原本单纯善良的孙小凡渐渐变得邪恶起来，与此同时，铁兰儿亦被黑暗悟空变为了化石。失去爱人的痛苦激发了孙小凡的斗志，他最终战胜了心魔获得了强大的力量。愤怒的孙小凡打败了黑暗悟空，甚至想要杀死他。

20世纪的最后一年，在少男少女的心间投下了毕生难忘的耀眼光斑。陈寻（杨玏饰）、赵烨（杜维瀚饰）和乔燃（白敬亭饰）三个大男孩尽情挥霍着仿佛没有穷尽的青春年华，他们插科打诨，与老师大马猴对抗，狂打街边游戏。而在青春时代特有的律动感染之下，再懵懂的傻男孩也能察觉心底对青涩恋情的向往和渴望。乔燃开始留意之前似乎一直在帮老师对付他们的女孩方茴（何泓姗饰），赵烨则尝试着和喜欢篮球和流川枫的女孩林嘉茉（蔡文静饰）套近乎，陈寻与方茴之间仿佛又有着一份不易察觉的情感悄悄萌芽。此情可待成追忆，只是当时已惘然……本片根据九夜茴同名畅销小说。