Billy刺杀390帮会新上任老大阿海之後失踪，Cindy被27帮会的人抓回去甲洞南村一家按摩院卖身还父债。Billy成功暗杀按摩院老板并救出辛迪。比利代罪立功，並獲得390幫會代班老大火砲（390幫會創始人火山之弟）的庇护。Billy一心想当390老大，火炮则认为Billy有勇无谋并不合适，只命他为五虎之首，火炮倒是下令找阿忠出来坐正390老大位子。为此Billy心理不平衡。另一边厢，死去的27帮会老大黑龙之子，人称太子，从澳洲回来接管老大一职.太子以精明的头脑和心狠手辣的手段经营27帮会，在甲洞夜店贩卖毒品让甲洞一夜之间变成了”毒城”

下雨天，有人说是天空在哭泣，也有人说那是邂逅的天气，它是如此的浪漫，富有感情，许多故事都是从这里开始的……一个下着雨的夏末，热爱音乐的乐团“给一个说法吧”主唱阿伦（柯有伦饰）在市集中汉服摊位遇到美丽的大学生雨婕（韩雨洁饰），雨婕清新脱俗的气质让阿伦一眼就烙在心中，那股气息令阿伦想起那段大学时期最美丽的遗憾——Sharon（徐若瑄饰）。阿伦和雨婕两人的感情渐渐萌芽之际，阿伦的乐团却因为唱片公司的决策使得团员间闹不愉快，雨婕想帮忙分担阿伦的压力与烦恼，却又无力可施，反而造成两人间的不快。阿伦又在此时遇到现已成为摇滚天后的Sharon，两人再次见面，回忆点滴浮现，两人情愫再度悄然而生……此时，阿伦的好友画家周以乐（释小龙饰）将这三角关系全看在眼里。对于雨婕，他有着一份特殊情感，原来四年前……