1933年，纽约流氓Noodles（罗伯特·德·尼罗饰）因向哈洛伦警司（布鲁斯·巴伦堡饰）通风报信害死了三名同伙而被追杀。逃亡之前，他打开了存放帮派基金的手提箱，里面却只有报纸。1968年，已改名换姓的Noodles收到一封犹太会堂通知迁葬亲友的信。Noodles联系拉比，得知信是八个月前寄出的，他的三名同伙已被迁葬至一所豪华公墓。Noodles回到纽约，找老友莫（拉里·拉普饰）了解情况，却一无所获。闲谈中，Noodles问起莫的妹妹黛博拉（伊丽莎白·麦戈文饰）的情况，得知其已成名角。原来，两人少时互有好感，但黛博拉（詹妮弗·康纳利饰）志向高远脚踏实地，理智地将街头混混Noodles（斯科特·提勒饰）拒于门外。Noodles在公墓发现了一把钥匙，并用钥匙打开了当年存放手提箱的储物柜。这一次，箱子里有满满的百元钞，还有写着“下一份工作的预付款”的纸条……

单亲孩子菲利普·佩里（T·J·劳瑟T.J.Lowther饰）的母亲对他管教甚严，8岁的小菲利普甚至从未参加过一次鬼节讨糖果的游戏。附近州监狱的两名罪犯越狱成功，劫持了菲利普作为人质，向德州边界逃窜。途中，罪犯之一的布奇（凯文·科斯特纳KevinCostner饰）干掉了鲁莽愚蠢的同伙，却对小菲利普照顾有加。与此同时，德州警探瑞德（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）带着手下和州长特派的犯罪专家萨利（劳拉·邓恩LauraDern饰）一同火速追捕布奇。双方在德克萨斯州境内展开了一场公路赛大竞技；而小菲利普也经历了很多从未想过过的刺激与快乐，并与布奇产生了一种近似父子的不寻常感情……

弗朗西斯卡·约翰逊（MerylStreep饰）去世了，留下的遗嘱要求孩子们将自己的骨灰撒在罗斯曼桥。困惑的孩子们翻看母亲的遗物，揭开了母亲生前的一段动人感情。1965年夏季的一天，主妇弗朗西斯卡送走了丈夫理查德（JimHaynie饰）和孩子们，独自做着家务。摄影师罗伯特·金凯德（ClintEastwood饰）误打误撞来到这里，向她打听罗斯曼桥的所在。她平静的心起了波澜，于是带他来到桥头。当天的工作结束后，他送她一把野花致谢，并接受她的邀请，与她共进晚餐。第二天凌晨他走后，恋恋不舍的她回到罗斯曼桥，将一张字条钉在桥头，邀请他再次共进晚餐。他再次接受了邀请。两人在罗斯曼桥相会，爱情的火焰在两人心中熊熊燃烧。他请求她随他一起远走，但她割舍不下现有的家人和世俗的幸福。他黯然离开。十多年后，深爱弗朗西斯卡的理查德去世。又过三年，她收到了罗伯特的死讯。他把大部分的东西留给了她，并要求将自己的骨灰撒在罗斯曼桥。

厄尔（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）是一名独居的八旬老人，正在面临非常严峻的财务危机，他唯一的住所即将被拍卖用来抵扣债务，在这个节骨眼上，厄尔得到了一份司机的工作，但厄尔所要运送的却并非什么乘客，而是毒品。就这样，厄尔成为了墨西哥贩毒集团中的一员。不得不承认，厄尔将这份工作完成的非常出色，出色到贩毒集团专门为他配备了对接人员。可就在厄尔的财务问题得到解决的同时，他的反常举动也遭到了美国缉毒局特工科林（布莱德利·库珀BradleyCooper饰）的注意。如果继续在法律的边缘试探，厄尔就有可能锒铛入狱，但如果就此金盆洗手，知道太多秘密的厄尔亦有可能被毒枭灭口。

亚卡拉监狱位于美国旧金山海湾，是当时防卫密度最高的监狱，里面关押的都是十恶不赦的罪犯。这座监狱被称为是史上最难逃脱的监狱。弗兰克（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）因为抢劫银行的罪名而被关进了亚卡拉监狱，在这里，他结识了擅长驯养老鼠的利姆图斯（弗兰克·罗茨FrankRonzio饰）以及拥有卓越的艺术细胞的天才画家“医生”（罗伯茨·布洛瑟姆RobertsBlossom饰）。因为良好的表现和高超的智商，弗兰克被典狱长派往监狱的图书馆工作，在那里，他遇见了囚犯领袖英格理士（保罗·本杰明PaulBenjamin饰）。典狱长专治而粗暴的统治让囚犯们渐渐心生怨怼，在一系列过激事件发生后，弗兰克决定带领大家越狱。

堪萨斯的农民威廉（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood）年轻时曾是出名的杀手和劫匪，然而当遇上了克劳迪亚后，他的生活开始彻底改变。威廉和克劳迪亚结婚生子后，洗手不干，一家人过着幸福的生活。好景不长，克劳迪亚不久故去，威廉独立带着两个孩子过着清贫宁静的生活。这时，该地区发生了一起牛仔醉酒殴打妓女并将其毁容的恶性事件，坏蛋警长达格特（吉恩·哈克曼GeneHackman饰）只将此事草草了结，凶手仍逍遥法外。当地妓女纷纷捐钱，要求悬红1000美金请杀手来伸张正义。“思科菲尔德小子”找到威廉，要求合伙干这票买卖。为了给孩子们一个幸福富足的家庭，威廉终于答应再次出山。

年迈的法兰基（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）是一个有名的拳击教练，他的徒弟在拳击场上战绩辉煌。但因为太过于投身与拳击事业，忽略了家人的感受，法兰基与女儿的关系长期冰封，他亦因此陷入了长期的自我封闭和压抑。一天，一个对拳击有强烈兴趣的女子麦琪（希拉里·斯万克HilarySwank饰）走进训练馆，请求法兰基受为门徒。坚毅的决心软化了法兰基，他终于决定把麦琪培养成出色的女拳击手。尽管路很艰辛，但是二人在训练和比赛中默契的相处磨合，令法兰基内心得到了亲情的抚慰，而麦琪也登上了拳击场。勇气和梦想让他们放下了往日的痛苦，心中有了新的力量。本片荣获第77届奥斯卡最佳影片、最佳导演、最佳女主角、最佳男配角4项大奖。

曾参加过朝鲜战争的福特车厂退休老工人沃尔特•科瓦尔斯基（克林特•伊斯特伍德ClintEastwood饰）在妻子去世后独自居住在密歇根州小城的低收入亚洲移民区。邻居是个苗族大家庭，其中一对兄妹引起了沃尔特的注意。姐姐苏（安蕾•荷AhneyHer饰）幽默善谈，逐步与固执又有点种族主义的老沃尔特成为了朋友；沉默寡言的弟弟涛（比•王BeeVang饰）则被自己的远房表兄强迫加入当地的苗族黑帮，第一次行动就被指派去偷沃尔特视为珍宝的1972年福特老爷车。偷车不成，涛被家人强迫，给沃尔特打工赎罪，却没曾想与沃尔特建立了深厚的友谊。而当地的苗族帮派却不肯就此罢手，为了苏与涛的安全和社区的安宁，老战士沃尔特该如何行动呢？本片获金球奖最佳原创歌曲提名（《老爷车》）。

肯尼迪总统的遇刺让身为他贴身保镖的弗兰克（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）陷入了自责的情绪中不能自拔。即使多年过去，但只要一想到此时，弗兰克总觉得是自己的失职和大意造成了这一悲剧。某一日，一个神秘的电话引起了他的警觉。打电话的男人名叫米奇（约翰·马尔科维奇JohnMalkovich饰），他告诉弗兰克，自己准备暗杀现任总统，并邀请弗兰克玩一个所谓的“游戏”，这个游戏的成败将直接影响总统的命运。往事重演，这一次，弗兰克决定无论如何都要保护总统的安全。这个米奇到底是谁？他这么做的目的何在？在一连串的疑问面前，一场激烈而又危险的追杀游戏逐渐展开。

影片讲述了一名驯马师为了养老金和自己破产的牧场老板达成协议，从老板富有的墨西哥前妻那里绑架老板11岁的儿子以索要赎金。然而老板的前妻正为这个不良少年头疼，巴不得甩掉这个包袱，事情朝着意料之外的方向发展……