1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

电影人杜惠彰（杜汶泽饰）在某大学讲座期间，应学生之请讲述了自己为电影事业一次最惨痛最不堪回首的牺牲经历：作品不上台面的杜和老婆离婚后时时被追讨赡养费，助理刘倩儿（薛凯琪饰）超级不靠谱搞丢新片企划。落魄之际，好友雷永成（雷宇扬饰）牵线认识广西富二代暴龙哥（郑中基饰）。面对乖戾变态的暴龙哥，阿杜做出几乎让自己大脑断片失忆的惨烈牺牲，总算获得对方投资的承诺，但是他必须请来早已收山明星邵音音（邵音音饰）拍摄咸湿大作续集。在此之后，他说动邵，又网络男主角叶山豪（叶山豪饰）、模特徐家欣（陈静饰）以及导演黑仔达（邹凯光饰）等人加盟。万事俱备，只欠东风，然而状况意外接二连三，杜监制面临从业来最大的危机与挑战……

风水玄学大师车震（杜汶泽饰）自幼好色，如今沉溺于烂滚，与好友导演王晶卫（邹凯光饰）、医生陈十三（彭浩翔饰）两人气味相投，结伴于欢场不知疲倦。车震忙中出错，与两名女子约会在同一时间的同一饭店，只得楼上楼下串场掩饰，虽然最终被识破，却在此中结识了和他同样脚踏多只船的女兽医周志玲（周秀娜饰）。不久，因车震房事事故，二人再度相见，周志玲自感对车震产生感觉，但又不确定能否与同样烂滚的车震相处，在姐妹的建议下，周志玲向车震提出交往，但条件是三个月内对方不得做爱且不可出轨，车震欣然应战。然而他除了要应付周志玲姐妹们的轮番引诱，还要面对昔日女神何嘉欣（童菲饰）的出现以及富家子利兆楷（刘浩龙饰）对周志玲的追求……

郑惠清（杨千嬅饰）是一名专职导游，她的丈夫邱健章（曾志伟饰）是一名开诊所的医师，夫妻两人貌合神离，更出现了第三者（蔡洁饰）。惠清弟弟郑伟滔（古天乐饰）是著名的补习老师，妻子恩恩（梁咏琪饰）是一个事业遇到瓶颈的模特，他们的孩子“小猪”虽然听话乖巧，但是相貌奇丑跟夫妇二人完全不同，这令伟滔十分郁闷。老父亲郑东（吴孟达饰）在妻子过世后与夜总会妈妈桑TA姐（吴家丽饰）相恋，这令儿子伟滔冷眼相待。父子关系恶劣之余姐姐惠清更有解不开的心结，一家人的关系变得疏远。一次鲸鱼搁浅事件终于令一家人能够共同坦然面对生活的困境。

彭浩翔用试图他的“破事儿”去解释现代人生活中的困惑或出路。功德心Jason（陈冠希饰）在酒吧向美女Shirley（郑融饰）搭讪时说，他其实很有公德心。因为每次小便时他都会用小便顺便将厕所内的粪便残迹冲走，实在帮了清洁工人一个大忙。做节阿富（陈奕迅饰）和慧英（陈逸宁饰）相识一个月后开始同居，令阿富万万没想到的是慧英竟然不赞同婚前性行为。这让每晚和慧英睡在一起的阿富备受煎熬。终于，在一个圣诞节，他和慧英用另一种方式解决了问题。增值阿泽（杜汶泽饰）经常在明哥的介绍下到酒店去嫖娼，至于明哥是谁，他见都没见过。一次，阿泽经明哥介绍去酒店和一名上海来的女孩（张铮饰）开房，完事后，那女孩请阿泽帮她充值电话卡，只因她听不懂粤语。随后，阿泽来到了女孩常去的宾馆对面的面店吃面，他忽然记挂起那一位来港谋生的上海女孩。尊尼达黄生（金培达饰）是杀手集团的VIP，一次，杀手集团送给了他一张礼券，凭券可免费杀一人，不过免费杀的那个人他们会派杀手学员去杀，以达到实践目的。乐仔（余文乐饰）就是其中一名学员，他被派去谋杀保龄球场经理。关键时刻，乐仔的收工时间到了。大头阿慧学生阿琪（邓丽欣饰）和大头阿慧（钟欣桐饰）是好朋友。车房修理工飞鹰（麦浚龙饰）追求阿慧，阿慧问阿琪意见，阿琪随口就说好，因为她想阿慧拍拖后不会再经常烦她。阿慧就真的拍拖了。随后，阿慧有了飞鹰的孩子，本想向阿琪借钱打掉，阿琪因为要存钱和男友去旅游，就叫阿慧和飞鹰结婚吧。阿慧就真的结婚了。随后阿琪也有了孩子，她的男友不顾而去，剩低阿琪一人做未婚妈妈。而飞鹰和阿慧结婚后，事业青云直上。阿慧成了最幸福的女人。德雅星杂志社员工的阿池（关智斌饰）为了讨女友德雅欢心，向杂志社编辑（谭耀文饰）说谎，把一颗星体的命名权送给了她，自此这颗星正式命名为德雅星。后来移民到德雅星上的居民，为了这个命名，总带著一份宗教性质的原罪感。彷佛这个星球的名字，跟他们的生活空间一样，是透过欺骗而得来的。不可抗力陈教授（陈辉虹饰）和太太（田蕊妮饰）一直过着幸福的生活。最近二人因生活琐事而发生争吵，关系变差。於是他们决定去看心理医生（林海峰饰），解开夫妻关系中的困惑。最后二人发现，即使朝夕相对，彼此间却暗藏着一条很深的鸿沟。

电影人杜惠彰（杜汶泽饰）在某大学讲座期间，应学生之请讲述了自己为电影事业一次最惨痛最不堪回首的牺牲经历：作品不上台面的杜和老婆离婚后时时被追讨赡养费，助理刘倩儿（薛凯琪饰）超级不靠谱搞丢新片企划。落魄之际，好友雷永成（雷宇扬饰）牵线认识广西富二代暴龙哥（郑中基饰）。面对乖戾变态的暴龙哥，阿杜做出几乎让自己大脑断片失忆的惨烈牺牲，总算获得对方投资的承诺，但是他必须请来早已收山明星邵音音（邵音音饰）拍摄咸湿大作续集。在此之后，他说动邵，又网络男主角叶山豪（叶山豪饰）、模特徐家欣（陈静饰）以及导演黑仔达（邹凯光饰）等人加盟。万事俱备，只欠东风，然而状况意外接二连三，杜监制面临从业来最大的危机与挑战……

经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之饰）、阿花（卫诗雅饰）、莫娜（林宜芝饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。

一天，郭天佑(曾志伟饰)、李永祥(陈小春饰)、徐娇(杜汶泽饰)及洪国波(贾宗超饰)四人突然不约而同离开工作岗位，换上他们绝少穿着的黑色西装，搭上毫不起眼的普通的士，准备进行一项神秘行动：14小时的“偷食”行动。原来他们的老婆或恋人——一众太太团结伴到泰国拜佛，因而获得彻底自由的14小时。他们小心策划，部署一切，务求不会浪费时间。如期出发后，行动却意外频生、处处碰壁，大家开始怀疑意外并非偶然，而是有人暗中破坏，甚至怀疑四人中有告密者存在。与此同时，一辆神秘车子更是一直跟踪着他们。原来四人的太太女友突然折返，打算联手截击他们的“偷食”行动。“偷食”行动能否如期进行，又将如何收场呢？

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

刘建明（刘德华）在陈永仁（梁朝伟）被杀10个月后接受警队内部调查，被架空职权，加上家庭的变故，他的精神状态每况愈下，但他坚信局面很快就会扭转。年轻警司杨锦荣（黎明）在同事看来是怪人一个，他正凭着过人的业绩迈向警队最高层。为了搞清楚杨锦荣的真实身份，刘建明开始对其调查。刘建明渐渐发现韩琛旧日的生意拍档沈澄（陈道明）与杨锦荣有着千丝万缕的关系，为了置杨锦荣于死地，也为了不让自己的身份曝光，渴望做个好人已久的刘建明开始千辛万苦地找寻一个又一个证据，可是他总在最接近真相时功亏一篑。

桃姐（叶德娴饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

香港2016 邊個話事無懸念，但黑勢力選話事人就峰迴路轉死得人多。行古惑的大佬阿七（杜汶澤）帶着六寶（姜皓文）同撈同煲打天下，食過皇家飯即遇上幫派選龍頭，一輪腥風血雨，神爺（黃秋生）為首的四大叔父欽點阿七與豺狼（王宗堯）二選一，豺狼辣手又有撐腰，阿七眼看只是陪跑，振臂高呼無分大細一人一票。地下選戰似要搞公投，候選人互揭黑材料，連警察亦歸邊，但阿爺永遠可出橫手，黃秋生不會白白一副搶鏡教父look，好戲在後頭。怎樣叫合情合法，他講的才算數。