经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之饰）、阿花（卫诗雅饰）、莫娜（林宜芝饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。

龙老四（曾志伟饰）是黑道大哥，秘密鲸吞了一亿二千万的公款，准备和情投意合的小三阿姗私奔到国外。此事，引起了帮派四大天王的内斗，并引发血案。米探长（林雪饰）奉命调查，但这人生性胆小，敷衍了事。帮派元老柴叔和小字辈发仔（余文乐饰）目睹了这一切，觉得蹊跷，怀疑事出有因。发仔的恋人小玲（黄伊汶饰）总是提心吊胆，生怕他出事，劝他不要介入。仅剩的天王（张耀扬饰）怀疑龙老四才是幕后主使人，因此派手下前去调查，杀害了发仔的朋友。其弟跑来劝发仔躲避，不幸丧命，小玲也被误杀。发仔愤怒之极，此时抚养柴叔也卷入此案，发仔奋力营救，两人才逃出魔爪。龙老四私奔未成，遭到老婆与养子Peter仔暗算。危急时刻，柴叔与发仔正好杀到，由此引出一段鲜为人知的江湖隐情……

郑惠清（杨千嬅饰）是一名专职导游，她的丈夫邱健章（曾志伟饰）是一名开诊所的医师，夫妻两人貌合神离，更出现了第三者（蔡洁饰）。惠清弟弟郑伟滔（古天乐饰）是著名的补习老师，妻子恩恩（梁咏琪饰）是一个事业遇到瓶颈的模特，他们的孩子“小猪”虽然听话乖巧，但是相貌奇丑跟夫妇二人完全不同，这令伟滔十分郁闷。老父亲郑东（吴孟达饰）在妻子过世后与夜总会妈妈桑TA姐（吴家丽饰）相恋，这令儿子伟滔冷眼相待。父子关系恶劣之余姐姐惠清更有解不开的心结，一家人的关系变得疏远。一次鲸鱼搁浅事件终于令一家人能够共同坦然面对生活的困境。

家中以卖鱼为生的金大喜（蔡卓妍饰），热爱唱歌的她从小便发明星梦。一个机会让她进入了Harry(陈小春饰)的唱片公司担任歌手Shadow的助手。加入了他们之后才发现，Harry与弟弟阿荣（余文乐饰）不和，Shadow的兴趣更不是在唱歌方面。金大喜极力为他们解围，令原本冷冷清清的一家人多了许多温暖。本来就互有好感的阿荣跟Shadow的撮合下成为恋人。Shadow被唱片公司任命灌录唱片，使五音不全的她十分为难，便开玩笑的要让金大喜帮她开腔，怎料Harry误让老板听到了那首歌，并扬言要大力宣传。Harry只好求金大喜扮演幕后代唱的位置。Hary知道金大喜的心意，并为她争取了一个出演的机会，不料被对头人陷害，最后还是要帮Shadow代唱，令大喜黯然，可是阴差阳错的事情又发生了……

家中以卖鱼为生的金大喜（蔡卓妍饰），热爱唱歌的她从小便发明星梦。一个机会让她进入了Harry(陈小春饰)的唱片公司担任歌手Shadow的助手。加入了他们之后才发现，Harry与弟弟阿荣（余文乐饰）不和，Shadow的兴趣更不是在唱歌方面。金大喜极力为他们解围，令原本冷冷清清的一家人多了许多温暖。本来就互有好感的阿荣跟Shadow的撮合下成为恋人。Shadow被唱片公司任命灌录唱片，使五音不全的她十分为难，便开玩笑的要让金大喜帮她开腔，怎料Harry误让老板听到了那首歌，并扬言要大力宣传。Harry只好求金大喜扮演幕后代唱的位置。Hary知道金大喜的心意，并为她争取了一个出演的机会，不料被对头人陷害，最后还是要帮Shadow代唱，令大喜黯然，可是阴差阳错的事情又发生了……

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

彭浩翔用试图他的“破事儿”去解释现代人生活中的困惑或出路。功德心Jason（陈冠希饰）在酒吧向美女Shirley（郑融饰）搭讪时说，他其实很有公德心。因为每次小便时他都会用小便顺便将厕所内的粪便残迹冲走，实在帮了清洁工人一个大忙。做节阿富（陈奕迅饰）和慧英（陈逸宁饰）相识一个月后开始同居，令阿富万万没想到的是慧英竟然不赞同婚前性行为。这让每晚和慧英睡在一起的阿富备受煎熬。终于，在一个圣诞节，他和慧英用另一种方式解决了问题。增值阿泽（杜汶泽饰）经常在明哥的介绍下到酒店去嫖娼，至于明哥是谁，他见都没见过。一次，阿泽经明哥介绍去酒店和一名上海来的女孩（张铮饰）开房，完事后，那女孩请阿泽帮她充值电话卡，只因她听不懂粤语。随后，阿泽来到了女孩常去的宾馆对面的面店吃面，他忽然记挂起那一位来港谋生的上海女孩。尊尼达黄生（金培达饰）是杀手集团的VIP，一次，杀手集团送给了他一张礼券，凭券可免费杀一人，不过免费杀的那个人他们会派杀手学员去杀，以达到实践目的。乐仔（余文乐饰）就是其中一名学员，他被派去谋杀保龄球场经理。关键时刻，乐仔的收工时间到了。大头阿慧学生阿琪（邓丽欣饰）和大头阿慧（钟欣桐饰）是好朋友。车房修理工飞鹰（麦浚龙饰）追求阿慧，阿慧问阿琪意见，阿琪随口就说好，因为她想阿慧拍拖后不会再经常烦她。阿慧就真的拍拖了。随后，阿慧有了飞鹰的孩子，本想向阿琪借钱打掉，阿琪因为要存钱和男友去旅游，就叫阿慧和飞鹰结婚吧。阿慧就真的结婚了。随后阿琪也有了孩子，她的男友不顾而去，剩低阿琪一人做未婚妈妈。而飞鹰和阿慧结婚后，事业青云直上。阿慧成了最幸福的女人。德雅星杂志社员工的阿池（关智斌饰）为了讨女友德雅欢心，向杂志社编辑（谭耀文饰）说谎，把一颗星体的命名权送给了她，自此这颗星正式命名为德雅星。后来移民到德雅星上的居民，为了这个命名，总带著一份宗教性质的原罪感。彷佛这个星球的名字，跟他们的生活空间一样，是透过欺骗而得来的。不可抗力陈教授（陈辉虹饰）和太太（田蕊妮饰）一直过着幸福的生活。最近二人因生活琐事而发生争吵，关系变差。於是他们决定去看心理医生（林海峰饰），解开夫妻关系中的困惑。最后二人发现，即使朝夕相对，彼此间却暗藏着一条很深的鸿沟。

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

2009年，春娇志明后巷邂逅，演绎烟火世界中的极致浪漫。2017年，饮食男女分分合合，志明仍未长大，春娇急需爱情救火。相恋多年的春娇与志明，渐渐从“可遇不可求”的惊涛骇浪变成了普通的情侣。面临“中女危机”的春娇，深感颜值危机，可志明却还如同孩子一般无法长大。不仅两人平日生活磕磕绊绊不断，让春娇更为担心的是，家里的神秘来访者Flora不仅年轻漂亮，神经大条，还要跟志明借精生子。想要修补二人关系的春娇策划了一场“重燃爱火”的台湾行，在台湾，两人的矛盾才刚刚开始……八年爱情紧急SOS！世间红男绿女，且看春娇志明。“志明与春娇”系列第三部温暖回归，好久不见，好救不贱！

一纸戒烟令让狭窄的后巷成为新型社交区域，无数抽数的男男女女不得不躲进那里抽烟。无论身居何位，所为何事，在那里他们都只是一个烟民，大家所做的无非是一起吞云吐雾、一起科插打诨。来自广告公司的志明（余文乐饰）和在化妆品专柜工作的春娇（杨千嬅饰）在那里相识，志明的不幸遭遇以及为春娇点烟的举动让春娇对这个斯文的男人略生好感。在接下来的几个日日夜夜，两人不时的传送短信和相约街角吸烟。感情通过拇指传送，爱情在烟雾之中滋生，最终一条暧昧的短信导致春娇和男友家豪（黄德斌饰）分手。就当春娇准备全身心投入与志明的恋情时，志明的态度却变得含混不清。烟雾继续在街角后巷萦绕，但却不能弥合二人之间出现的隔阂。伴随着增加烟草税的决意颁发，广大烟民们开始搜寻和囤积香烟。在寻烟过程中，志明和春娇在他们第一次遇见的便利商店重逢，这晚，两人相约一起去找烟……本片在五个星期15个拍摄日便完成拍摄，拍摄时间相当短。由于粗口写实镜头过火，《志明和春娇》在香港上映时被定为三级片。

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……